Se nell'esecuzione di On Synchronize da parte del server, si verifica un errore non gestito, sul disposivito la SyncService.synchronize torna false?
Da quello che vedo pare di no, stessa cosa se l'errore non gestito si verifica all'interno degli eventi delle classi sincronizzate.
Come prima impressione mi pare un bel buco, anche sotto l'aspetto della sicurezza: nel server qualcosa 'si rimpe' e la sync prosegue come nulla fosse.